年末に仕事を辞めたい40代へ|ボーナスを待つ前に決めたいお金と日程

カレンダーをそばに置いて退職の準備をノートに書くカウジ

「今年こそ、会社を辞めたい」。

そう思っているうちに、今年も終わりが近づいてきました。ボーナス貰ってから、動こうかな、と。

この記事の結論

年末に辞めたいなら、「自分は何を変えたいのか」と「辞めた後の生活は成り立つか」を軸に、辞めるかを考えましょう。辞めると決めたら、賞与・有休・引き継ぎから日程を逆算し、次の初回給与までのお金を用意して動きます。

私は44歳、2026年8月末に会社を辞めました。年末退職の体験談ではありませんが、辞めたあとに払ったお金と、引き継ぎを受けられずに苦労した経験があります。

目次

1.これまでの選択|先延ばしをしていないか

「ボーナスをもらってから」「繁忙期が終わってから」。今年もそう言って待ってきたなら、去年や半年前に辞めたいと思った原因が、今どうなったかを振り返ってみてください。

毎日の通勤で考えていたのは、「いつ辞める?」「何をきっかけに辞める?」

目の前では、学生たちがキャッキャと話している。楽しそう。一方私は、死んだ魚の目で電車に揺られている。

この先、20年もこれを思いながら生きていくのか。それ、無理じゃね?

通勤電車で楽しそうに話す学生たちを見つめるカウジ

私の場合、周囲のフォローに追われる仕事に意味を感じられず、自分の価値観に合う生き方を取り戻したかった。残れば、望まない仕事と時間の使い方が続く。「年末になったら考える」と待っても、その悩みは消えないんですよね。

もちろん、待つことが全部先延ばしではありません。あと3か月で生活費をいくら貯める、在職中に内定を得る、異動の結果を確認する。待つ間に判断の条件が変わるなら、それは準備です。

反対に、ボーナスを受け取ったあとも同じ仕事内容・同じ人間関係で、次は「年度末まで」と待ち続けそうならどうか。前に迷った原因が解消したのか、それとも辞める時期だけを動かしてきたのか。ここを見ないと、来年も「今年こそ」に戻ってしまいます。

2.悩みの理由|辞めたい原因と、ためらう原因を分ける

仕事内容が合わないから辞めたい。でも、40代で次が決まるか分からないから動けない。「次が不安だから、今の仕事を辞めたい気持ちも間違いなのか」と、決断を最初からやり直さなくてよいと思います。

私も、転職してから1年もたたずに辞めることは引っかかっていました。辞めたい気持ちがあっても、すぐに割り切れるわけではないんですよね。

辞めたい原因

仕事内容や人間関係を変えたいなら、今の会社で変えられる余地があるか。たとえば異動で解消する悩みなら、上司や人事に、誰が決めるのか、いつ決まるのかを確認します。待つなら「来月の配置決定まで」と期限を置き、「そのうち良くなる」だけで去年と同じ状態を続けないことです。

辞めるのをためらう理由

  • 年齢
    在職中に希望職種へ応募して、今の経験への評価を聞く。応募先の反応や提示条件があれば、収入を切らさず移れるのか、経験の使い方を変える必要があるのかを判断できます。「40代だから無理」と決めるだけでも、「何とかなる」と辞めるだけでも、答えは増えません。
  • 同僚への遠慮
    何を渡せば仕事が続くかを考える。同僚への遠慮は、辞めたい原因を消しません。退職を決めたら、第3章のように引き継ぎの受取人と期限を決める形で配慮できます。後任採用まで自分が引き受ける必要はありません。
  • 賞与
    逃したくないなら、第3章の日程へ。
  • 生活費
    不安なら、第4章のお金へ。「辞めたい理由はある。今は資金が足りないので、必要額を貯めるまで待つ」でもよい。その場合に決めるのは、我慢する覚悟より、いくら貯まったら動くかです。

参考にしたのは、メンタリストDaiGo『後悔しない超選択術』(西東社)の出版社による公開紹介です。未来を予測できないからこそ、絶対の正解より後悔しない選択を目指すという趣旨です。退職なら、私も「不安がゼロになるまで待つ」より、今分かる条件を埋めて決めたい。

ただ、眠れない、休日にも回復しないほどつらいなら、準備が全部整うまで耐え続ける話ではありません。まず休むことや、医療機関・社内外の相談窓口に相談することを優先してください。動く元気がなくなるまで残るのを、正解にはしたくありません。

3.辞めると決めたら|退職日と最終出勤日を分ける

退職日は、会社に在籍する最後の日。最終出勤日は、実際に働く最後の日です。賞与が振り込まれる日だけでなく、相手に仕事を渡せる日から逆算します。

たとえば2026年、土日休み、12月29日から会社が休業、有休を10日使って12月31日に退職する場合です。

  • 退職日:12月31日
  • 有休:12月15〜28日の平日10日間
  • 最終出勤日:12月14日
  • 引き継ぎに10営業日を使うなら:12月1〜14日

賞与の支給日が12月10日なら、翌日から最終出勤日までの出勤日は2日。入金後に退職を切り出しても、引き継ぎの時間がありません。11月中に話を始めるか、退職日を延ばすかを先に考えます。

就業規則の申出期限、有休の残日数、会社の休業日を確認して相談します。大阪労働局の説明では、退職直前にも有休を取得でき、会社が取得時季を変える場合も退職日を越えて変更はできません。引き継ぎは、最終出勤日までに終える段取りが必要です。

賞与は自社の規程で支給日・支給対象者・支給日在籍条件を確認します。茨城労働局の賞与に関する解説も参考にしつつ、退職予定者の扱いが分からない部分は人事・給与担当へ。「申し出る日」と「在籍が終わる日」を混同し、受取額を決めつけないようにします。

カレンダーをそばに置いて退職の準備をノートに書くカウジ

私は以前、引き継ぎがなく、前々任の担当者や関係部署、システム部に聞きながら必死に仕事を進めていました。

残る側には、事情を知る人を探す手間がかかります。

パーソル総合研究所の2024年調査でも、引き継ぎ時間が足りないと感じた後任は47.1%。「説明したつもり」と「相手が仕事を始められる」は違います。

私なら、資料をきれいに整えるより、年明けに残った人が、何から手をつければよいか分かることを優先します。未完了の案件、次の期限、資料の場所、分からないときに聞ける人。

最終出勤日までに渡すものと、後任がいない場合の受取人を上司と決めます。「後任が決まるまで残る」では、退職が延び続けます。残る人への配慮と、採用待ちは別です。

転職先が決まっていれば、先方が待てる入社日も確認します。日本精工のキャリア採用FAQでは毎月1日入社が基本で、数日の延期が翌月入社につながることもあります。

「冬の賞与を受け取り、年内に引き継ぎを終えて、1月に入社したい」など、希望と日程をまとめて伝えます。

賞与を待てなければ、退職日を変えるか、賞与を手放して移るかを考えます。入社日を約束する前に、有休・引き継ぎの日程を詰めます。内定がなければ、1月に収入が戻る前提で予算を組まないことです。

4.辞めた後に掛かるもの(お金)

退職に踏み切れた理由の一つは、一定の生活防衛資金があったことです。

とは言え、辞めてからの税金、特に住民税の支払いは想像以上。ギャラがなくなったあとの支出は、なかなかこたえました。

2026年8月末退職後の記録

退職後の支払額|9〜12月

税金・社会保険料の支払額です。金額の単位は円です。

表は横にスクロールできます。

支払済支払予定
項目内容支払期間9月10月11月12月
年金国民年金+付加年金9月〜翌年3月126,990000
健康保険任意継続毎月43,87043,87043,87043,870
住民税第3・4期0280,00000
合計170,860323,87043,87043,870
予定を含む合計582,470円

うち支払済み合計:494,730円(9〜10月)。11〜12月の予定分は87,740円です。

年金は2027年3月まで前納済みです。10〜12月の「0」はその月に支払う額が0という意味で、年金の支払いが不要という意味ではありません。

住民税280,000円は第3期・第4期の各140,000円です。年金や住民税をまとめて払った分を含むため、この合計が毎月かかる費用という意味ではありません。

私の場合、9〜10月だけで約49万円。ここに食費や家賃は入っていません。

給料がなくなっても来る、まとまった支払いの重さを見落としていました。

退職後は、年金や健康保険なども自分の口座から出ていきます。「蓄えはあるが、それにしてもいい金額」。実際に払ってみて、そう感じました。

スマホと支払い明細を見ながら固定費を確認するカウジ

必要なのは、次の初回給与までの生活費+その間に払う税金・保険料+入社や入金が遅れた場合の余裕です。転職先が決まっていても、入社日までのお金で計算を止めない。先方の給与担当に、締め日・初回支給日・初月が満額かを聞き、入金額と日付を確認します。

退職前の確認先は次のとおりです。

  • 会社の給与担当と自治体の住民税担当:最後の給与から引かれる住民税と、退職後に自分で納める残額・納期限。二重に数えず、納税通知書と照合する。
  • 今の健康保険の保険者・自治体の国保担当・家族の勤務先:任意継続と国保の見積額、扶養に入れるか、手続期限。今の給与明細の天引き額をそのまま使わない。
  • 年金事務所や自治体の年金窓口:次の会社に入るまでの加入手続き、納付額と期限。前納するなら、その月にまとめて出ていく額で計算する。

協会けんぽの任意継続は、退職日の翌日から20日以内の手続きが必要です。加入条件と申請方法も退職前に確認しておきます。

失業給付も「辞めた翌月から必ず入るお金」には数えません。厚生労働省の案内では、2025年4月以降の自己都合退職の給付制限は原則1か月ですが、受給手続きや待期、失業認定を経て支給されます。受給条件と初回入金の見通しをハローワークで確認し、それまでは手元のお金で計算します。

ボーナスから支払いを引き、いつまで暮らせるかで退職日を考えます。詳しくは、退職後のお金をまとめた記事で書いています。

お金が足りないなら、次の仕事を決める、退職時期を変えるなど、辞めた後の生活を守る方法を考えます。変えたい仕事や時間の使い方を、資金不足でまた選び直さずに済むように。ボーナスは、そのための余裕として残したいと思います。

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カウジについて

カウジのアバター カウジ 元管理職

44歳で次の仕事を決めずに退職したカウジです。現在はストック型のスモールビジネスに挑戦中。退職前に考えたことと、辞めた後の暮らしを実体験から書いています。
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